Η Aegean Regatta είναι μία διεθνής ιστιοπλοϊκή διοργάνωση που ξεκίνησε το 2001. H διοργάνωση ξεκίνησε έχοντας δύο βασικούς στόχους: Αφενός να δώσει την ευκαιρία στους ιστιοπλόους είτε της πρωτεύουσας είτε των νησιών να γνωρίσουν νησιά και προορισμούς που δύσκολα θα έπαιρναν απόφαση να επισκεφθούν και αφετέρου να τονώσει οικονομικά τις τοπικές κοινωνίες και να τους δώσει μία ευκαιρία ώστε να κερδίσουν τους επισκέπτες τους. Το εγχείρημα αυτό ξεκίνησε από την Επιτροπής Ανοικτής Θαλάσσας, της Ελληνικής ιστιοπλοϊκής ομοσπονδίας και το υπουργείο Αιγαίου. Η προσπάθεια αυτή βρήκε υποστηρικτές και τους βασικούς ναυταθλητικούς ομίλους των ακριτικών νησιών, τον Α.Σ.Ι.Α.Θ Ρόδου, τον Λ.Ο.Ι.Α.Θ. της Λέσβου, τον Ναυτικό όμιλο Καρλοβασίου, τον Ναυτικό όμιλο Σάμου και τον Ναυτικό Όμιλο Χίου. Όλοι αυτοί οι φορείς διοργάνωσαν την πρώτη Aegean Regatta και φρόντισαν να την μετατρέψουν σε θεσμό.
Από το 2001 μέχρι και σήμερα η Aegean Regatta πέρασε από τα νησιά, Λέσβο, Χίο, Οινούσσες, Σάμο, Λέρο, Ικαρία, Κώ, Σύμη, Ρόδο, Λήμνο, Σαμοθράκη, Άνδρο, Λειψούς, Πάτμο, Αστυπάλαια, Τήλο, Σκόπελο, Αμοργό, Κάλυμνο, Νίσυρο, Θάσο, Σύρο και Σκύρο και συνεχίζει να επισκέπτεται νέους προορισμούς. Κάθε χρόνο οι συμμετοχές των σκαφών αυξάνονταν και σταθεροποιήθηκαν περίπου στις 70 – 90, πλησιάζοντας κάποιες χρονιές και τις 100. Άμεση συνέπεια αυτής της συμμετοχής ήταν μία ετήσια μεταφορά περισσότερων από 1200 ιστιοπλόων από νησί σε νησί και κυρίως από νησιά που πολλές φορές ήταν ξεχασμένα απ όλους και απ όλα.
Το 2020, με την έξαρση της πανδημίας του Covid-19, πάρθηκε η απόφαση να αναβληθεί ο αγώνας, με γνώμονα την ασφάλεια τόσο των πληρωμάτων όσο και των κατοίκων των νησιών που επρόκειτο να επισκεφθεί ο αγώνας.
Η Aegean Regatta κατάφερε όλα αυτά τα χρόνια να τονώσει τα ακριτικά νησιά, να φέρει σε επαφή ιστιοπλόους από την μια άκρη της Ελλάδας στην άλλη, αλλά και να δώσει την δυνατότητα σε πολλά ξένα πληρώματα να γνωρίσουν το νησιωτικό πολιτισμό. Μέσα σε αυτά τα χρόνια μεγάλωσε μία γενιά ιστιοπλόων η οποία έμαθε ότι μπορεί να ταξιδεύει εύκολα το Αιγαίο, να έχει ποιοτικούς και αξιόπιστους αγώνες αλλά πάνω απ όλα κατάφερε να αναδείξει την ιστιοπλοΐα όχι μόνο ως μέσο διασκέδασης αλλά και ως μέσο προσφοράς και τρόπου ζωής.